Nell’aprile del 2003 Fondazione Fiera istituisce un bando di gara per aggiudicare la riqualificazione dell’area dismessa dell’ex fiera, la quale occupava un quadrato di circa 600x540 metri. Dopo una prima selezione dei progetti presentati, nel luglio 2004 si mettono a confronto i tre progetti più interessanti che hanno partecipato alla gara internazionale: CityLife, Pirelli RE e Risanamento, il nome del vincitore viene definito solo dopo l’asta competitiva, nella quale CityLife si aggiudica il lavoro anche in base all’offerta finanziaria migliore. Nel dicembre del 2005 il Comune di Milano adotta il Piano Integrato di Intervento (PII) in cui si definiscono i tratti fondamentali del progetto e si apportano alcune modifiche per migliorare la connessione di CityLife con la città; il PII prevede anche la risistemazione di aree comunali esterne al polo fieristico, tra cui piazza Giulio Cesare e gli spazi attorno al velodromo Vigorelli. Nel 2007, dopo un lavoro di analisi del contesto per individuare possibili miglioramenti del progetto, si formula una variante al PII, la quale prevede la realizzazione di una nuova linea metropolitana (MM5) che attraversa l’area con una fermata in coincidenza della piazza delle Tre Torri. CityLife, dopo aver concordato i tratti essenziali da modificare col Comune di Milano, consegna nel dicembre 2007 la variante al progetto. Zaha Hadid, Arata Isozaki, Daniel Libeskind e Pier Paolo Maggiora, progettisti del masterplan, si prefissano l’obiettivo di creare per Milano un nuovo centro “emblematico e riconoscibile”, come richiesto dal bando di gara. Il progetto è caratterizzato da una molteplicità di funzioni urbanistiche e prevede la creazione di tre punti principali: un parco, Tre Torri e due complessi dedicati alle funzioni pubbliche. Il quartiere ruota attorno a un parco urbano costituito dal verde pubblico che si inserisce nel sistema di parchi milanesi del settore Centro–Ovest della città. L’idea alla base della progettazione del parco è la creazione di vasti spazi pubblici e aree di svago attorno alle residenze: è pensato per essere fruibile dai cittadini del quartiere, ma anche dalla popolazione esterna, grazie a percorsi pedonali e ciclabili, aree attrezzate per i bambini e ampi fronti di contatto diretto con i quartieri circostanti. Si sono investite grandi risorse finanziarie per potenziare il sistema di piste ciclopedonali: le piste ciclabili di CityLife collegheranno il Monte Stella al Parco Sempione grazie ad un percorso di 5 km (Fig. 16). Le Tre Torri (Fig. 13) progettate da Arata Isozaki (Torre A di 220 m di altezza), Zaha Hadid (Torre B di 190 m di altezza) e Daniel Libeskind (Torre C di 170 m di altezza) si distinguono per l’elevato contenuto tecnologico e i materiali innovativi impiegati. Le Torri A e B accolgono principalmente funzioni direzionali e lavorative, mentre la terza potrebbe ospitare un’attività alberghiera e residenze collocate agli ultimi piani. I complessi dedicati alle funzioni pubbliche comprendono il Museo di Arte Contemporanea e il Palazzo delle Scintille. Il Museo di Arte Contemporanea (Fig. 9) si sviluppa in un volume di cinque piani a base quadrata che nella parte superiore si trasforma in un corpo dal perimetro circolare. Il Palazzo delle Scintille (Fig. 10) è un centro culturale per bambini ricavato dal recupero dell’ex Palazzetto dello Sport e costituisce il polo di riferimento per iniziative culturali poiché al suo interno sono previste mostre-gioco, uno spazio dedicato all’educazione interculturale, laboratori creativi, un auditorium ed una biblioteca per bambini e ragazzi. Il progetto prevede inoltre la realizzazione di cinque aree residenziali caratterizzate da tipologie e dimensioni diverse e affacciate da un lato sul parco, dall’altro su Via Spinola, Viale Berengario, Via Senofonte, Viale Cassiodoro e Viale Boezio. Tutte le unità abitative saranno dotate di moderni sistemi di domotica, servizi di sicurezza avanzata, posti auto privati e attrezzature sportive. Zaha Hadid si è occupata dei sette edifici posti sul lato sud-est di CityLife (Fig. 10), essi si affacciano sul parco da un lato e dall’altro su via Senofonte fino a Piazza Giulio Cesare; l’intero complesso cresce di altezza spingendosi verso l’interno del parco, da quattro a quattordici piani. Daniel Libeskind si occupa del progetto di otto edifici (Fig. 11) di altezza variabile da quattro a quindici piani e che sono collocati a sud-ovest dell’area. Il quartiere è completamente pedonale, i flussi viabilistici e ciclopedonali sono nettamente separati e la circolazione veicolare e i parcheggi sono interrati.

Il quartiere ruota attorno a un parco urbano (il terzo della città per dimensioni, dopo parco Sempione e i Giardini Pubblici) costituito dal verde pubblico e dai fori e che si inserisce e completa il sistema di parchi milanesi del settore Centro–Ovest di Milano.
Il progetto prevede la creazione di nuovi spazi pubblici a servizio degli abitanti del quartiere e della popolazione esterna, la quale può usufruire di queste aree grazie a percorsi pedonali e ciclabili in diretto contatto coi quartieri circostanti, e la riqualificazione di aree esterne all’ex polo fieristico.

Il quartiere è contraddistinto dall’elevata concentrazione di attività culturali, ricreative, sportive e per il tempo libero. Le tre Torri, fulcro dell’intervento, accolgono prevalentemente funzioni direzionali, lavorative e ricettive. Il quartiere dispone anche di un Centro Servizi nel quale saranno situati organizzazioni, bar, ristoranti, locali di divertimento, esercizi commerciali, cinema multisala, uffici postali, servizi alle imprese e banche. Il progetto prevede inoltre la realizzazione di cinque aree residenziali che si affacciano sul parco, aspetto comune ai complessi di edifici è la flessibilità dimensionale delle unità abitative: sono previsti bilocali ma anche appartamenti di grandi dimensioni e attici a doppia altezza. Le residenze sono progettate secondo criteri di ottimizzazione energetica e di rispetto dell’ambiente, ponendo l’attenzione sui materiali utilizzati, sui sistemi di riscaldamento e sull’uso di pannelli fotovoltaici delle coperture dei corpi scala.
E’ previsto inoltre il recupero di edifici dell’ex fiera, quali il Palazzetto dello Sport e gli spazi circostanti il velodromo Vigorelli.

L’area è facilmente raggiungibile tramite i principali assi viari e ben posizionata rispetto all’autostrada e agli aeroporti, è inoltre servita da mezzi di trasporto pubblici quali metropolitana, linea ferroviaria e tramviaria.
L’elemento che caratterizza il progetto è la totale separazione dei flussi veicolari da quelli ciclopedonali, i primi sono completamente interrati e si riallacciano alla rete viaria solo in punti predefiniti, mentre i secondi si sviluppano all’interno del parco e si collegano a percorsi già esistenti. Si prevede inoltre la realizzazione di una nuova linea metropolitana (Garibaldi - Axum) con una fermata in corrispondenza della piazza delle Tre Torri e la creazione di un sottopassaggio per unire Piazzale Kennedy a via Gattamelata che consentirà di migliorare la viabilità e diminuire il traffico. Per migliorare la viabilità delle zone circostanti è prevista la realizzazione di un sottopassaggio per unire Piazzale Kennedy a via Gattamelata, inoltre per aumentare e migliorare l’accessibilità all’ex quartiere fiera è in progetto la Linea 5 della metropolitana (Garibaldi - Axum) con fermate all’interno del quartiere: una in corrispondenza della piazza delle TreTorri e altre due nelle vicinanze.
I parcheggi del progetto devono far fronte alle esigenze della popolazione residente anche nelle zone circostanti e dei lavoratori e visitatori che usufruiranno dei servizi di CityLife.