Desde el año 1856 la Plaza fuerte de San Sebastián fue incluida entre las susceptibles de ser desmilitarizadas, ya que los condicionantes bélicos y tecnológicos se habían ocupado de convertirla en obsoleta a lo largo de los siglos. Pero el derribo de las murallas todavía tardó algunos años, a pesar de las reiteradas peticiones al respecto realizadas por la Ciudad en 1857, 1858 y 1860. En marzo de 1862 se decidió, por fin, el ansiado derribo, compensado con el aumento del dispositivo militar en el monte Urgull. La comisión que en 1862 estudió los cambios a efectuar en las fortificaciones del castillo se pronunció en primer lugar acerca de la pertinencia de tales modificaciones, analizándo su situación estratégica. En el informe se decía que "... el Castillo de la Mota no podrá nunca considerársele como plaza de guerra, sino como un punto más o menos fuerte y capaz únicamente de abrigar una guarnición no muy numerosa... será ineficaz para detener la marcha de un ejército invasor o para obligar al menos de desprenderse de un cuerpo de ejército... le bastará para realizar su acción un destacamento tan fuerte como la escasa guarnición del Castillo que... podrá impedir llegue recurso alguno a los defensores desde la población que tienen a sus pies, convertida en un elemento muy terrible para la defensa del Castillo desde el momento que la plaza quede abierta con el derribo de sus murallas. En 1863 San Sebastián perdió oficialmente la condición de Plaza de Guerra, realizándose en el mismo año algunos derribos parciales de sus murallas. El 28 de abril de 1864 un decreto autorizó definitivamente el derribo de las fortificaciones, que duró aproximadamente un año. Para entonces ya se había convocado (1862) un concurso con objeto de proyectar la expansión urbana meridional de la Ciudad. El proyecto triunfador fue el presentado por Antonio de Cortázar. El diseñado por el arquitecto vallisoletano Martín de Saracibar, que incluía un "boulevard" de contacto entre la ciudad vieja y la nueva, recibió igualmente un premio. Cortázar fue encargado de fusionar ambos proyectos, aunque básicamente siguió las directrices marcadas por el suyo, estableciéndose una enconada polémica entre los donostiarras partidarios del citado Boulevard y los contrarios al mismo. Tras la aprobación de la primera fase del proyecto (11-10-1864) quedó constituida una Junta de Ensanche (19-10-1864), se realizaron las subastas para la venta de los solares -unos pertenecientes al Estado y otros a la Ciudad- y se aprobaron las ordenanzas (7-10-1865) que iban a regir su construcción. La primera fase del Ensanche -comprendida entre el Boulevard y la Avenida de la Libertad- fue edificada rápidamente. Diversas modificaciones al plano del Ensanche trazado por Cortázar fueron realizadas acertadamente. La firmada por Nemesio Barrio en 1871 y aprobada en 1873 desarrollaba el ensanche hacia el sur aumentando con respecto al plan Cortázar la superficie edificable en la margen izquierda del Urumea, añadiendo la calle del General Prim; ensanchaba ligeramente algunas calles de 10 a 12 m. y prolongaba el ensanche hasta la vaguada de Morlans (esta última ampliación no fue aprobada). Surgieron en el desarrollo de la operación urbanística un importante número de conflictos con los propietarios de las edificaciones existentes en el barrio extramural de San Martín si bien 1891 se llegó a un acuerdo con la mayor parte de los propietarios mediante el cual se realizarían las nuevas alineaciones y se entregaría a cada propietario el terreno que proporcionalmente le correspondiese. Algunos propietarios no aceptaron, por lo que en 1895 se procedió a su expropiación forzosa. Otro problema contra el que tuvo que lucharse fue la legalmente dudosa enajenación de propiedades públicas realizada en tiempos de la ocupación francesa de gran parte de los terrenos en el ensanche de Amara Viejo: en 1809, en plena ocupación francesa, el Ayuntamiento subastó parte de los terrenos de Amara con objeto obtener medios para atender a las tropas francesas. El saneamiento de los citados terrenos no fue acometido en aquel momento, destinándose en el plan del Ensanche a muelles y almacenes. Sin embargo, el Ayuntamiento no reconocía la propiedad privada de los citados terrenos aduciendo que, al no haber sido transferida por el Estado al Ayuntamiento la propiedad de los terrenos, la subasta era nula. Tal nulidad no era, por supuesto, aceptada por los adjudicatarios de los terrenos. La solución vino de la mano de la renuncia del Ayuntamiento a parte de sus posibles derechos en aras a una pronta urbanización del sector. En 1886 se acordó que el Ayuntamiento sería considerado como dueño único de las marismas de la orilla izquierda del Urumea, incluyendo las 121 ha. en litigio. Tal extensión de dividió en dos partes iguales. Una de ellas pasaría a manos de los particulares y el Ayuntamiento se ocuparía de la desecación de la marisma, si bien los particulares pagarían un canon por la mismas y se harían cargo de los terraplenes y vías públicas. El Ayuntamiento recibió autorización para vender su parte en 1888 y en este mismo año fueron concluidos los trabajos de saneamiento y desecación. Todo el proceso se vio complicado con la ralentización de las construcciones derivada de la Guerra carlista y de la lenta canalización del Urumea que permitiría la desecación total del sector. José Goicoa realizó modificaciones en 1883 y 1886 que se convirtieron en la base legal del Ensanche, destacando las actuaciones en el entorno de la futura catedral del Buen Pastor, la modificación de la calle Easo y una nueva ampliación de la anchura de las calles a 14 m. La citada modificación de la calle Easo consistió básicamente en la alineación de la calle misma con el resto de las manzanas, desmontando una parte del cerro de San Bartolomé. Con objeto de preservar el convento situado en su parte alta se tuvo que realizar (1914) un muro de contención. El plan general de 1995 dispuso la desaparición del Colegio, la formación de una suave pendiente y la edificación en el espacio resultante, si bien la actuación no ha sido llevada a cabo. La expansión urbana hacia el sur no progresó de la calle San Marcial hasta el año 1888 en el que finalizaron las obras de desecación de la zona inundable por el mar. En 1890 una nueva modificación de Goicoa determinó la posición del puente de María Cristina y de la plaza circular (de Bilbao). La progresión edificatoria conllevaría la desaparición del barrio de San Martín (h. 1899) y el consiguiente traslado de la Fábrica de Gas a Morlans. De 1900 datan las modificaciones derivadas de la implantación de las vías y estación del Ferrocarril de Elgoibar a San Sebastián (luego Ferrocarriles Vascongados). Para 1916 muy pocos solares del Ensanche permanecían sin edificar. El resultado final de la operación urbanística fue una trama ortogonal, orientada con relación a la prolongación de la calle Mayor, basada en manzanas con chaflanes en las esquinas y gran patio central. Las fachadas exteriores fueron realizadas en piedra de sillería enriquecidas con abundantes elementos decorativos al gusto de la época. Las calles se concibieron dotadas de diferentes anchuras en función de una jerarquía preconcebida. La construcción fue, en general, de calidad; altura entre tres y seis plantas, haciéndose efectiva una clara jerarquización en altura según la cual los pisos bajos se reservan generalmente a los propietarios y según se ascendía en altura albergan a estratos de población económicamente menos pudientes. A partir de 1917 la citada jerarquización se complementó con la aparición de "levantes" construidos sobre el último piso, dotados de menor amplitud y calidad de materiales que el resto de las viviendas, lo que permitía la acogida de los sectores menos acomodados de la población. Rompen la homogeneidad del Ensanche el Parque de Alderdi-Eder, conexión de la primera fase del Ensanche con el mar; la zona del Paseo de la República Argentina, donde se alzan como edificios singulares el Hotel María Cristina y el Teatro Victoria Eugenia; el conjunto de la plaza del Buen Pastor, en cuyo centro se dispone la catedral; la Plaza de Bilbao, que imbrica la ciudad con la estación del ferrocarril y el puente de María Cristina; la calle Prim y Paseo de los Fueros, que forman una diagonal con el conjunto del Ensanche. Además es preciso destacar la Plaza de Guipúzcoa. El proyecto original de esta plaza porticada fue trazado por José Eleuterio Escoriaza y edificado entre 1867 y 1882. Contemplaba el cierre de las entradas de la plaza mediante grandes arcos, cierre que no llegó a realizarse, pero pueden observarse todavía los arranques de los mismos. El diseño del jardín fue obra de Pierre Ducasse (1877), estando cerrado hasta 1907 por una verja que fue recolocada en los viveros municipales de Ulía. En su interior se encuentra el monumento al compositor José María Usandizaga (José Llimona, 1916), una mesa horaria (que dispuso de un cañoncillo de ignición solar para marcar las horas), un templete meteorológico y un estanque dotado de cascada y puentecillo